Aunque Fukuzawa de hecho viajó a Nagasaki, su estadía fue corta, pues descubrió que los eruditos neerlandeses ahí establecidos trabajaban con información anticuada. Planeó viajar a Edo para continuar con sus estudios allí, pero ni bien regresó a Osaka su hermano le persuadió a quedarse e ingresar en la escuelaTekijuku, manejada por el médico y erudito rangaku Ogata Koan. Estudió en la Escuela Tekijuku por tres años, y llegó a dominar el neerlandés. En 1858, fue designado profesor de neerlandés oficial del dominio de su familia, (Nakatsu, Ōita) y fue enviado a Edo para enseñar a los vasallos de la familia ahí residentes.
El año siguiente, Japón abrió tres de sus puertos para ser utilizados por barcos europeos y estadounidenses, y Fukuzawa, intrigado por la Cultura Occidental, viajó a Kanagawa sólo para verlos. Cuando llegó, se dio cuenta que casi todos los mercaderes europeos ahí presentes hablaban inglés y no neerlandés. Empezó a estudiar el inglés, una iniciativa bastante meritoria, pues en ese entonces los intérpretes de inglés eran escasos y los diccionarios no existían. En consecuencia, su progreso fue bastante lento. En 1862 visitó Europa, como uno de los dos traductores que acompañaron a la delegación de 40 hombres enviada por el shōgun Tokugawa, y en 1867 visitó de nuevo los Estados Unidos. Se dedicó a recopilar información durante aquellos viajes, que más tarde usó para redactar su famosa obra Seiyo Jijo (Condiciones en Occidente), publicada en diez volúmenes entre 1867 y 1870. Los libros describían la cultura e instituciones por medio de términos sencillos y fáciles de entender, por lo que se vendieron muchos ejemplares. En poco tiempo, Fukuzawa fue considerado un preeminente experto sobre todas las cosas occidentales, y en vista de eso Fukuzawa decidió que su misión en la vida era enseñar a sus compatriotas nuevas formas de pensar, que a su vez, fortalecerían al Japón y le permitirían resistir la amenaza del imperialismo europeoEl Shogunato Tokugawa decidió enviar emisarios estatales del shōgun a los Estados Unidos, y Fukuzawa se ofreció como voluntario al Almirante Kimura Yoshitake. Llegaron a San Francisco, California en 1860, a bordo del Kanrin Maru. La delegación se quedó en la ciudad por un mes, tiempo durante el cual Fukuzawa encontró un ejemplar del Diccionario Webster, con el cual empezó a estudiar seriamente el inglés. Al volver a Japón, en 1860, se convirtió en el traductor oficial del shogunato, y poco tiempo después publicó su primer libro, un diccionario inglés-japonés al que llamó "Kaei Tsūgo", con el que empezó una serie de publicaciones.
